Tính chất vật lý của các dung môi phổ biến

Ngày đăng 9/20/2013 4:35:51 PM

Bảng tính chất của các dung môi phổ biến Các dung môi được chia thành các nhóm không phân cực, phân cực aprotic, và phân cực protic và được sắp xếp theo độ phân cực tăng dần. Độ phân cực được tính bằng hằng số điện môi. Các dung môi có tính chất cao hơn của nước được in đậm.

Dung môi	Công thức hóa học	Điểm sôi	Hằng số điện môi	Tỷ trọng	Moment phân cực
Dung môi không phân cực
Pentane	CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃	36 °C	1.84	0.626 g/ml	0.00 D
Cyclopentane	C₅H₁₀	40 °C	1.97	0.751 g/ml	0.00 D
Hexane	CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃	69 °C	1.88	0.655 g/ml	0.00 D
Cyclohexane	C₆H₁₂	81 °C	2.02	0.779 g/ml	0.00 D
Benzene	C₆H₆	80 °C	2.3	0.879 g/ml	0.00 D
Toluene	C₆H₅-CH₃	111 °C	2.38	0.867 g/ml	0.36 D
1,4-Dioxane	/-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-O-\	101 °C	2.3	1.033 g/ml	0.45 D
Chloroform	CHCl₃	61 °C	4.81	1.498 g/ml	1.04 D
Diethyl ether	CH₃CH₂-O-CH₂-CH₃	35 °C	4.3	0.713 g/ml	1.15 D
Dung môi phân cực aprotic
Dichloromethane (DCM)	CH₂Cl₂	40 °C	9.1	1.3266 g/ml	1.60 D
Tetrahydrofuran (THF)	/-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-\	66 °C	7.5	0.886 g/ml	1.75 D
Ethyl acetate	CH₃-C(=O)-O-CH₂-CH₃	77 °C	6.02	0.894 g/ml	1.78 D
Acetone	CH₃-C(=O)-CH₃	56 °C	20.7	0.786 g/ml	2.88 D
Dimethylformamide (DMF)	H-C(=O)N(CH₃)₂	153 °C	38	0.944 g/ml	3.82 D
Acetonitrile (MeCN)	CH₃-C≡N	82 °C	37.5	0.786 g/ml	3.92 D
Dimethyl sulfoxide (DMSO)	CH₃-S(=O)-CH₃	189 °C	46.7	1.092 g/ml	3.96 D
Dung môi phân cực protic
Formic acid	H-C(=O)OH	101 °C	58	1.21 g/ml	1.41 D
n-Butanol	CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH	118 °C	18	0.810 g/ml	1.63 D
Isopropanol (IPA)	CH₃-CH(-OH)-CH₃	82 °C	18	0.785 g/ml	1.66 D
n-Propanol	CH₃-CH₂-CH₂-OH	97 °C	20	0.803 g/ml	1.68 D
Ethanol	CH₃-CH₂-OH	79 °C	24.55	0.789 g/ml	1.69 D
Methanol	CH₃-OH	65 °C	33	0.791 g/ml	1.70 D
Acetic acid	CH₃-C(=O)OH	118 °C	6.2	1.049 g/ml	1.74 D
Nước	H-O-H	100 °C	80	1.000 g/ml	1.85 D

Có một cách khác để nghiên cứu các dung môi này. Khi biết các giá trị tham số độ hòa tan Hansen (HSPiP) dựa trên δD = liên kết phân tán, δP = liên kết phân cực và δH = liên kết hydro, chúng ta sẽ nắm được những thông tin quan trọng về sự tương tác liên phân tử của dung môi này với các dung môi, polyme, sắc tố, các hạt nano khác, v.v để phục vụ hai mục đích. Trước tiên, chúng ta có thể tạo ra các công thức tỷ lệ, ví dụ như tỷ lệ phù hợp giữa một dung môi và một polyme. Thứ hai, chúng ta có thể tạo ra sự thay thế tỷ lệ cho các dung môi “tốt” (hòa tan tốt các chất) từ các dung môi “xấu” (vì mục đích môi trường, sức khỏe hay giá thành, v.v). Bảng dưới đây cho thấy tính “không phân cực”, “phân cực aprotic” và “phân cực protic” được trình bày theo các con số. Các phân tử “phân cực” có giá trị δP cao hơn và các dung môi protic có giá trị δH cao hơn. Do sử dụng các giá trị bằng số, chúng ta có thể thực hiện phép so sánh tỷ lệ bằng cách so sách các con số. Ví dụ như, acetonitrile phân cực hơn nhiều so với acetone nhưng lại có liên kết hydro thấp hơn một chút.

Dung môi	Công thức hóa học	Phân tán (δD)	Phân cực (δP)	Liên kết hydro (δH)
Dung môi không phân cực
Hexane	CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃	14.9	0.0	0.0
Benzene	C₆H₆	18.4	0.0	2.0
Toluene	C₆H₅-CH₃	18.0	1.4	2.0
Diethyl ether	CH₃CH₂-O-CH₂CH₃	14.5	2.9	4.6
Chloroform	CHCl₃	17.8	3.1	5.7
1,4-Dioxane	/-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-O-\	17.5	1.8	9.0
Dung môi phân cực aprotic
Ethyl acetate	CH₃-C(=O)-O-CH₂-CH₃	15.8	5.3	7.2
Tetrahydrofuran (THF)	/-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-\	16.8	5.7	8.0
Dichloromethane	CH₂Cl₂	17.0	7.3	7.1
Acetone	CH₃-C(=O)-CH₃	15.5	10.4	7.0
Acetonitrile (MeCN)	CH₃-C≡N	15.3	18.0	6.1
Dimethylformamide (DMF)	H-C(=O)N(CH₃)₂	17.4	13.7	11.3
Dimethyl sulfoxide (DMSO)	CH₃-S(=O)-CH₃	18.4	16.4	10.2
Dung môi phân cực protic
Acetic acid	CH₃-C(=O)OH	14.5	8.0	13.5
n-Butanol	CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH	16.0	5.7	15.8
Isopropanol	CH₃-CH(-OH)-CH₃	15.8	6.1	16.4
n-Propanol	CH₃-CH₂-CH₂-OH	16.0	6.8	17.4
Ethanol	CH₃-CH₂-OH	15.8	8.8	19.4
Methanol	CH₃-OH	14.7	12.3	22.3
Formic acid	H-C(=O)OH	14.6	10.0	14.0
Nước	H-O-H	15.5	16.0	42.3

Xem xét một ví dụ đơn giản về sự thay thế tỷ lệ. Giả sử vì lý do môi trường chúng ta cần phải thay thế dung môi clo hóa, chloroform, bằng một dung môi có độ hòa tan tương đương tạo thành từ một hỗn hợp gồm hai dung môi phi clo hóa có trong bảng. Qua phép thử - sai, một bảng tính hoặc một số phần mềm như HSPiP, chúng ta thấy hỗn hợp của toluene và 1,4-dioxane theo tỷ lệ 50:50 là phù hợp. δD của hỗn hợp là giá trị trung bình của 18,0 và 17,5 = 17,8. ΔP của hỗn hợp là giá trị trung bình của 1,4 và 1,8 = 1,6 và δH của hỗn hợp là giá trị trung bình của 2.0 và 9.0 = 5.5. Vì vậy, hỗn hợp là 17,8; 1,6; 5,5 so với Chloroform là 17,8; 3,1; 5,7. Do bản thân Toluene không có lợi cho sức khỏe, chúng ta có thể sử dụng hỗn hợp của các dung môi khác thể thay thế bằng cách sử dụng bảng tham số đầy đủ về độ hòa tan Hansen.

Điểm sôi

Dung môi	Điểm sôi (°C)
ethylene dichloride	83.48
pyridine	115.25
methyl isobutyl ketone	116.5
methylene chloride	39.75
isooctane	99.24
carbon disulfide	46.3
carbon tetrachloride	76.75
o-xylene	144.42

Một trong những tính chất quan trọng của dung môi là điểm sôi. Tính chất này cũng xác định tốc độ bay hơi. Một lượng nhỏ dung môi có điểm sôi thấp như diethyl ether, dichloromethane, hoặc axeton sẽ bay hơi trong vài giây ở nhiệt độ phòng, trong khi đối với các dung môi có điểm sôi cao như nước hoặc dimethyl sulfoxide, muốn bốc hơi nhanh cần có nhiệt độ cao hơn, sự lưu thông không khí, hoặc sử dụng môi trường chân không.

Điểm sôi thấp: nhiệt độ sôi dưới 100 °C (điểm sôi của nước)
Điểm sôi trung bình: 100 °C - 150 °C
Điểm sôi cao: trên 150 °C

Tỷ trọng

Hầu hết các dung môi hữu cơ đều có tỷ trọng thấp hơn nước, có nghĩa là chúng nhẹ hơn và sẽ hình thành một lớp riêng biệt trên bề mặt của nước. Tuy nhiên có một ngoại lệ là: hầu hết các dung môi halogen như dichloromethane hoặc chloroform sẽ chìm xuống đáy của bình chứa, và nước sẽ nổi lên trên. Điều này là rất quan trọng và cần ghi nhớ khi phân tách các hợp chất giữa dung môi và nước trong một phễu chiết tách trong quá trình tổng hợp hóa học.

Thông thường, trọng lượng riêng sử dụng thay cho khái niệm tỷ trọng. Trọng lượng riêng được định nghĩa là tỷ trọng của dung môi chia cho tỷ trọng của nước ở cùng một nhiệt độ. Do đó, tỷ trọng là một giá trị không có đơn vị. Nó cho biết một dung môi không tan trong nước sẽ nổi (SG <1.0) hay chìm (SG> 1.0) khi được trộn với nước.

Dung môi	Trọng lượng riêng
Pentane	0.626
Petroleum ether	0.656
Hexane	0.659
Heptane	0.684
Diethyl amine	0.707
Diethyl ether	0.713
Triethyl amine	0.728
Tert-butyl methyl ether	0.741
Cyclohexane	0.779
Tert-butyl alcohol	0.781
Isopropanol	0.785
Acetonitrile	0.786
Ethanol	0.789
Acetone	0.790
Methanol	0.791
Methyl isobutyl ketone	0.798
Isobutyl alcohol	0.802
1-Propanol	0.803
Methyl ethyl ketone	0.805
2-Butanol	0.808
Isoamyl alcohol	0.809
1-Butanol	0.810
Diethyl ketone	0.814
1-Octanol	0.826
p-Xylene	0.861
m-Xylene	0.864
Toluene	0.867
Dimethoxyethane	0.868
Benzene	0.879
Butyl acetate	0.882
1-Chlorobutane	0.886
Tetrahydrofuran	0.889
Ethyl acetate	0.895
o-Xylene	0.897
Hexamethylphosphorus triamide	0.898
2-Ethoxyethyl ether	0.909
N,N-Dimethylacetamide	0.937
Diethylene glycol dimethyl ether	0.943
N,N-Dimethylformamide	0.944
2-Methoxyethanol	0.965
Pyridine	0.982
Propanoic acid	0.993
Nước	1.000
2-Methoxyethyl acetate	1.009
Benzonitrile	1.01
1-Methyl-2-pyrrolidinone	1.028
Hexamethylphosphoramide	1.03
1,4-Dioxane	1.033
Acetic acid	1.049
Acetic anhydride	1.08
Dimethyl sulfoxide	1.092
Chlorobenzene	1.1066
Deuterium oxide	1.107
Ethylene glycol	1.115
Diethylene glycol	1.118
Propylene carbonate	1.21
Formic acid	1.22
1,2-Dichloroethane	1.245
Glycerin	1.261
Carbon disulfide	1.263
1,2-Dichlorobenzene	1.306
Methylene chloride	1.326
Nitromethane	1.382
2,2,2-Trifluoroethanol	1.393
Chloroform	1.498
1,1,2-Trichlorotrifluoroethane	1.575
Carbon tetrachloride	1.594
Tetrachloroethylene	1.623

Nguồn: wikipedia.org